Nueva mirada sobre la Guerra de Secesión estadounidense, aunque desde una perspectiva distinta: la de muchos jóvenes sureños no alistados en el ejército que lucharon fuera del sistema y con tácticas de la guerra de guerrillas contra los ejércitos yanquis.
A mitad de camino entre el western y la crónica bélica, el director Ang Lee relee ambos géneros con una mirada moderna e intelectualmente elaborada, sin perder emoción ni fuerza en su relato.
Aunque se trata de una película de espacios abiertos y escenas corales con muchos extras, Cabalgando con el diablo es en muchos sentidos una película intimista y de relaciones.
Desde hace varios años, el director Ang Lee filma alternativamente en su país natal, Taiwán, y los Estados Unidos. Esta corresponde a su "filmografía estadounidense" y es inmediatamente anterior a la taiwanesa El tigre y el dragón. En la Argentina se estrenaron en el mismo año, pero en orden inverso. De ambas, Cabalgando con el diablo tuvo menos repercución y la otra logró premios y reconocimiento internacional, con nominaciones al Oscar incluidas.
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