La historia pertenece al subgénero de las "parejas desparejas": Stiller es un analista de riesgo de una compañía de seguros, reprimido y maniático, que luego de un fracaso matrimonial instantáneo busca refugio en una joven (Jennifer Aniston, la estrella de la serie televisiva Friends) cuyo modo de vida es mucho más abierto y desestructurado que el de él.

Aunque el argumento sugiere el tipo de comedia romántica psicologista propia de Woody Allen, las escenas están tratadas con un humor deliberadamente vulgar que por momentos recuerda la experiencia de Stiller con los hermanos Bobby y Peter Farrelly en Loco por Mary.

Alrededor del personaje de Stiller aparecen Alec Baldwin, como su jefe, y Philip Seymour Hoffman, como su mejor amigo, en interesantes roles secundarios.