Figura de la nueva generación de actores norteamericanos, surgido al estrellato junto a su amigo Ben Affleck al escribir y protagonizar un film, En busca del destino (Good Will Junting), que les dio un Oscar en conjunto siendo sendos desconocidos.
Perteneciente a una familia acomodada de Cambridge, Damon estudió en un colegio privado (el Rindge and Latin School) y tres años en la Universidad de Harvard. Para iniciar su carrera de actor se trasladó a Hollywood, donde debutó en el film Un pedazo de cielo (Mystic Pizza, 1988), protagonizado por Julia Roberts.
Aunque después de ese debut trabajó en varias películas más, estaba ya cansado de no lograr la respuesta esperada. Por eso se unió a Ben Affleck, su amigo de la infancia, para escribir el guión de En busca del destino, sobre un joven de clase baja, díscolo e indomable, que es un genio en matemáticas. La película -dirigida por Gus Van Sant y coprotagonizada por Robin Williams- fue un notable éxito y les deparó a ambos un Oscar al Mejor Guión original.
Aunque no siempre sucede así, los dos miembros del dúo construyeron carreras de éxito. En poco tiempo, Damon trabajó con directores de nombre como Steven Spielberg en Rescatando al soldado Ryan (Saving Private Ryan, 1998) y Anthony Minghella en la festejada El talentoso Sr. Ripley (The Talented of Mr. Ripley, 1999).
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