En sus comienzos estudió cosmética y peluquería en la Wilfred Academy and Beauty Culture de Nueva York. Como apoyo a esos estudios de maquillaje, ingresó en la Academia Americana de Arte Dramático. Luego de descubrir su vocación por la actuación, debutó en un pequeño papel en Dreams of Glass, en 1968. Y actuó luego en La mortadella (Lady Liberty, 1972), de Mario Monicelli, nada menos que junto a Sofía Loren.

Su primer papel notable fue en Atrapado sin salida (One Flew Over the Cuckoo's Nest, 1975). Entre 1978 y 1983 trabajó en la serie televisiva Taxi, haciéndose famoso en personajes antipáticos pero graciosos. Durante la década del '80 trabajó en numerosas comedias: La joya del Nilo (The Jewel of the Nile, 1985), Wise Guys (1986), de Brian De Palma, y Por fin me la saqué de encima (Ruthless People, 1986).

Poco después debutó como director con Tira a mamá del tren (Throw Momma from the Train, 1987) y volvió a ponerse tras las cámaras para filmar La guerra de los Roses (The War of the Roses, 1989). Además, dirigió capítulos de Historias fantásticas (Amazing Stories, 1985-1989) para la TV.

En la década del '90, además de actuar y dirigir, incursionó en la producción en proyectos como Hoffa (idem, 1992), Tiempos violentos (Pulp Fiction, 1994), Generación X (Reality Bites, 1994) y En el nombre del juego (Get Shorty, 1995). Como actor tuvo su papel más destacadao en 1992, cuando se transformó en el Pingüino para trabajar bajo las órdenes de Tim Burton en Batman vuelve (Batman Returns).