Ex niño rebelde de Hollywood, hoy es uno de los mejores actores de su generación. Hijo de la actriz Eileen Ryan y del director Leo Penn, creció rodeado de artistas y se entretenía haciendo filmes amateur en Súper 8. Estudió en Los Angeles Repertory Theater. Debutó en TV en un episodio de Barnaby Jones y en 1983 trabajó en Crackers, de Louis Malle.
En 1985 trascendió por su actuación en El halcón y el hombre de la nieve (The Falcon and the Snowman), de John Schlesinger, y por razones más mundanas: su resonante casamiento con Madonna.
A lo largo de su carrera trabajó bajo las órdenes de Brian De Palma, Neil Jordan, Tim Robbins, Nick Cassavetes y Woody Allen, quien lo eligió como protagonista de Dulce y melancólico (Sweet and Lowdown, 1999), donde interpreta a un egocéntrico guitarrista de jazz, rol por el que fue nominado al Oscar en el 2000.
Antes de eso había cumplido un festejado rol en Mientres estés conmigo (Dead Man Walking, 1995). Como director, debutó en 1991 con Bajo la misma sangre (The Indian Runnner) y en 1995 dirigió Vidas cruzadas (Crossing Guard), con Jack Nicholson y Anjelica Huston, demostranto un talento detrás de cámara que todavía no fue reconocido.
-
-
-
-
